なぜtrans-2-ブテンへのCl_2の付加生成物がメソ化合物であるのか?

なぜtrans-2-ブテンへのCl_2の付加生成物がメソ化合物であるのか?
Anonim

回答:

製品は メソ 中間体には 反 環状クロロニウムイオンへの付加

説明:

塩素も臭素も同じメカニズムで反応します。下の図でBrをClに置き換えるだけです。

(www.chemstone.netから)

第一段階において、アルケンは塩素分子を攻撃して環状クロロニウムイオンIXを形成する。

今度は塩化物イオンはクロロニウムイオンの底から攻撃する。

どちらの位置でも攻撃できます c または 日.

位置で攻撃すれば c への絆 # "Cl" ^ +# 壊れて、製品は(#2R、3S#) 2,3 ジクロロブタン、X(右上)。

位置で攻撃すれば 日 への絆 # "Cl" ^ +# 壊れて、製品は(#2S、3R#) 2,3 ジクロロブタン、XI(右下)。

XとXIは同じ メソ 化合物。