なぜフェノールはアルキルアルコールより酸性か?

なぜフェノールはアルキルアルコールより酸性か?
Anonim

回答:

フェノキシドアニオンは共鳴によって幾分安定化される。

説明:

物理学者として、私たちは酸性度の尺度、例えばフェノール対エタノールを調べるべきです。

#pK_a#、フェノール #=# #10#. #pK_a#エタノール #=# #16#.

そのため、酸度には6桁の違いがあります。塩基の負電荷は、フェノキシド中の7個の中心に対してエトキシド中の1個の中心に分布している。フェノキシドはいくつかの利用可能な共鳴構造を有する。

フェノールの共役塩基はアルキルアルコールよりも弱酸性であるため、通常のフェノールはアルキルアルコールよりも強酸性になります。

酸性度を調べるために、 共鳴構造 エトキシド対フェノキシドの比較:

ご覧のように、 エトキシド 炭素のために成り立つと考えられている八重奏の規則に違反するでしょう、そしてそれは好ましくないでしょう。それ故、それは合理的な共鳴構造を持たない。

フェノキシド 一方、分子全体に共鳴安定化があります。いいね # mathbf(pi)# 電子非局在化, 配る エネルギーをより均等に より安定した そして 弱酸性.

フェノキシドは もっと少なく エトキシドより酸性 プロトン化 それ、それは持っています 大きい プロトンを寄付する傾向 離れて エトキシドよりもフェノールを作る もっと エタノールより酸性。

私たちは彼らの中でこれを見ることができます pKas:

フェノール: #~~ 9.9#

エタノール: #~~15.9#

ここで、より低いpKaはより強い酸に対応する。