カルボカチオンについて語るとき、なぜアルキルと比較してアルキル基は水素と比較して電子を「放出する」(電子「供与」とも呼ばれる)と言われるのでしょうか?

カルボカチオンについて語るとき、なぜアルキルと比較してアルキル基は水素と比較して電子を「放出する」(電子「供与」とも呼ばれる)と言われるのでしょうか?
Anonim

これは上での議論の文脈の中です 超共役安定化.

のために カルボカチオン、あなたはどちらかを持つことができます メチル (# "CH" _3#), 一次 (#1^@#), 二次 (#2^@#)、または 三次 (#3^@#カルボカチオン。

でランク付けされています 安定 そのようです:

あなたは左から右への数を見ることができます アルキル基 中央に取り付け 正帯電 炭素 増える (各アルキル基は水素に置き換わる) 増加する 安定性があります。

それで、それはアルキル基がそれと関係があるということでなければなりません。実際には、という効果があります 超共役 それはここで何が起こっているのかを説明しています。これは1つの例ですが、他のコンテキストのための他の種類があります。

この場合、 # mathbf(シグマ)#結合軌道 (ここで、それは周囲のメチル基の # "C" - "H"# 結合することができます 隣接する空 # mathbf(p)# 軌道 に 中央の正電荷を帯びた炭素.

上の画像は、一次カルボカチオンとメチルカルボカチオンの比較を示しています。

空、紫色のカーボン #p# 黄色の軌道は正電荷を帯びた炭素です。 #sp ^ 3# #シグマ#結合軌道は可能です 寄付する 空紫への電子 #p# 軌道。

これはカルボカチオンを安定化させるために分子軌道を拡張し、そして 電子供与・放出キャラクター 隣接メチル基

この分子軌道図で安定化効果を見ることができます。

空の #p# 隣接充填後軌道は安定する #シグマ# ボンドはその電子を空のものと共有します #p# 軌道。

(ただし、空である必要はありません。カーボンラジカル化合物のように、部分的に埋められている場合もあります。)