両者の比較を考えましょう。 遷移状態 典型的な求電子付加反応の(アルケン対アルキン)。これらを実行するとき、それらを触媒する1つの方法は酸を使用することですので、アルケンとアルキンの酸触媒水和の最初の数ステップを見てみましょう。
(からの遷移状態の形式 有機化学 ポーラ・ユルカニス・ブルース)
アルキンの遷移状態では、水素が完全に結合していないことがわかります。それは二重結合と「錯化」して、
この錯体はシクロプロパン類似体のような形をしています。 ひずみが高い。また、 高電子密度 二重結合でいくつかのためになります 非常に破壊的な反発 それ 不安定化する 遷移状態
のこの組み合わせ 高ひずみリング構造 そして 高電子密度 中間(遷移状態)でアルキンを作る もっと少なく 求電子付加反応においてアルケンよりも反応性が高い。絵のように、 遷移状態のエネルギーが高い 反応座標図上